Первый сезон сериала Как я встретил вашу маму

История начинается в 2005 году. Тед Мосби, 27-летний архитектор, живёт в Нью-Йорке в одной квартире со своими университетскими друзьями — Маршаллом Эриксоном, студентом-юристом, и Лили Олдрин, воспитательницей детского сада. В начале сериала Маршал делает Лили предложение.

Это толкает Теда начать поиск своей спутницы жизни. В первой серии он и друзья знакомятся с Робин Щербатски — канадкой, работающей на телевидении. В течение сезона Тед и Робин начинают встречаться. В финале первой серии Тед говорит своим детям: «Так я познакомился с вашей тётей Робин!».

В то же время, отношения Лили и Маршала после помолвки портятся. Лили возмущается, что она много упускает из-за отношений с Маршаллом. Сезон заканчивается тем, что Тед возвращается домой, проведя с Робин первую ночь, а на крыльце сидит Маршалл с кольцом в руках.