Второй сезон сериала Как я встретил вашу маму

Тед и Робин вместе. Маршал пытается продолжить жизнь без Лили. Лили понимает, что она не художник и возвращается в Нью-Йорк. В конце сезона Маршал и Лили играют свадьбу.

Барни спорит с Маршаллом на пять пощёчин и проигрывает спор. Тема пощёчин тянется через весь сериал (во втором сезоне Маршал дал Барни две пощёчины). Выясняется, что у Барни есть чернокожий брат-гей Джеймс. Барни едет в Калифорнию на шоу «Цена удачи», потому что он считает, что ведущий передачи Боб Баркер его отец.

Выясняется, что в юности Робин была канадской поп-звездой в 90-х.

В финале сезона Барни случайно узнает, что Тед и Робин разошлись, но остаются друзьями.

Сезон заканчивается тем, что впечатлённый Барни предлагает Теду стать его «вторым пилотом». Тед соглашается, Барни говорит «Это будет леген… подожди-подожди…». И в этом месте нам показывают финальные титры.