Сериал начинается с прыжка через 20 лет. Главные герои живут в 2030 году. Все у них хорошо, но года берут свое, и, некогда молодые и беззаботные, теперь они все чаще вспоминают прошлое. Наконец, приходит время взрослым рассказать о своей молодости, чтобы новое поколение знало ошибки родителей и не повторяло их. Первым, кто решился это сделать, стал Тед Мосби (Josh Radnor). Он рассказывает детям обо всех своих приключениях, о победах и поражения, обо всем том, что сделало его жизнь такой. В далеком 2005 году он учился в университете и снимал квартиру со своими друзьями, а впоследствии семейной парой Маршаллом Эриксоном (Jason Segel) и Лили Олдрин (Alyson Lee Hannigan). Втроем им жилось довольно хорошо, но вскоре начали происходить вполне естественные изменения.

Тед начал замечать, что Маршалла и Лили объединяет не только дружба, но и нечто большее. Парню ничего не оставалось делать, как немедленно приступить к поискам второй половинки. Он знакомится с телеведущей Робин Щербатски (Jacoba Smulders). Несмотря на немного взбалмошный характер, мужские повадки и плохие привычки, Робин очень нравится Теду. Но она так никогда и не стала женщиной его жизни, как и многие другие представительницы слабого пола, с которыми Тед встречался.

Свою любовь он нашел в студенческой аудитории, когда пришел работать преподавателем в университет. Но о ней известно совсем немного. Желтый зонтик, который подобрал Тед, девушка из общежития, чья соседка станет женой парня… В общем, сплошные загадки.

Именно о том, как в дальнейшем строились отношения этих людей, Мистер Мосби рассказывает сыну и дочке. История получается длинная, запутанная и… смешная. Большинство поступков людей в молодости действительно выглядят смешно, ведь делают их зачастую необдуманно, спонтанно и наивно.

Создатели сериала Картер Бейз и Томас Крейг дружили с юношеских лет. Они даже основали музыкальную группу «The Solids». Однажды они решили, что следует снять сериал о своей собственной молодости в Нью-Йорке и обо всех глупостях, которые они когда-либо совершали. Сериал пришелся по душе американскому зрителю, получил множество разных наград, в том числе пять премий «Emmy Awards».